3. Kalah dari Petinju Tak Dikenal
Perjalanan karier Tyson sebagai petinju profesional memang naik-turun. Bahkan, Tyson sendiri pernah mengalami kekalahan yang mungkin paling memalukan dalam perjalanan kariernya di dunia tinju.
Pengalaman itu terjadi ketika Tyson berhadapan melawan James Douglas di Tokyo Dome, Tokyo, Jepan, pada 11 Februari 1990. Douglas yang sama sekali tak diunggulkan justru mampu membuat Tyson kerepotan, sebelum akhirnya kalah KO di ronde ke-10.
2. Insiden Gigitan ke Telinga Evander Holyfield
Reputasi Tyson sebagai petinju papan atas dunia memang sempat beberapa kali menurun. Perilaku kontroversi menjadi penyebab utama yang membuat nama besar Tyson sebagai petinju mendapatkan cobaan.
Salah satu insiden paling kontroversi yang dilakukan Tyson adalah kala menggigit telinga Holyfield kala keduanya bertarung di MGM Grand Garden Arena, 28 Juni 1997. Bahkan hingga kini insiden tersebut masih kerap dibahas, walau baik Tyson dan Holyfield sudah berbaikan.