Kekalahan dari Douglas itu membuat rekor kemenangan beruntun Tyson yang telah ia rintis sejak awal kariernya menjadi terhenti. Tyson kalah setelah melakoni 37 pertarungan dengan kemenangan. Tak hanya itu, kekalahan tersebut juga membuat Tyson kehilangan gelar juara dunia WBA, WBC, IBF, dan kelas berat linier.
4. Lennox Lewis
Petinju lainnya yang berhasil mengalahkan Tyson adalah Lennox Lewis yang berasal dari Inggris. Pertarungan melawan Lewis itu terjadi pada 8 Juni 2002. Kala itu, Tyson tengah berusaha mempertahankan gelar juara dunia WBA, WBC, IBF, dan kelas berat linier yang telah dimilikinya lagi.
Kendati demikian, harus disayangkan karena pada ronde kedelapan Tyson tak sanggup berdiri lagi usai menerima hantaman dari Lewis. Pada akhirnya, The Baddest Man on the Planet pun harus kembali kehilangan gelar-gelarnya.
3. Danny Williams